Elle a la réputation d’être une jolie fille, intelligente mais soupe-au-lait. On raconte qu’à l’âge de treize ans elle poignarda une domestique avec un couteau, mais il s’agit peut-être d’une légende. Environ cinq années plus tard, Bonny fréquente les tavernes, on la voit dans les bras de différents boucaniers, certains racontent même qu’elle aurait publiquement déshabillé son maître d’armes avec son épée, bouton après bouton.
En 1718, Anne Bonny épouse un pirate de petite envergure nommé James Bonny, qu'elle a rencontré dans une taverne. Ce Bonny avait l’espoir de récupérer l’héritage d’Anne, mais celle-ci est déshéritée par son père. Anne se serait vengée en incendiant la plantation. James et Anne se rendent alors à New Providence, aux Bahamas. Dès son arrivée, elle s’impose en privant d’un coup de feu un marin saoul de la seule oreille qui lui restait alors qu’il l’empêchait de passer. James devient très vite informateur auprès du Gouverneur Woodes Rogers et commence à dénoncer des marins soupçonnés d’exercer des activités de contrebande ou de piraterie. Déçue, Anne décide de ne plus vivre avec son époux et va s’installer avec un pirate qui se fait appeler Capitaine Jennings et sa maîtresse Meg. On lui conseille de trouver la protection d’un homme et Anne devient la maîtresse de Chidley Bayard, l’homme le plus riche de l’île.
Anne Bonny fait ensuite la connaissance de Pierre Bousquet (parfois nommé Pierre Delvin ou Peter Bosket), un autre pirate qui s’occupe à New Providence d’un restaurant, d’une échoppe de coiffeur et de tailleur de velours et de soie. Apprenant qu’un navire marchand français, chargé de marchandises précieuses, s’approche de l’île, Anne et Pierre organisent leur première expédition de pirates. Avec l’aide d’amis de Pierre, ils volent un navire, le Revenge, parmi les épaves du port, le remettent en état pour qu’il puisse à peine naviguer, et préparent leur stratégie. Ils se couvrent de sang de tortue, ainsi que les voiles et le pont. Ils font de même avec un des mannequins, habillé en femme pour l’occasion, que Pierre utilise pour son activité de tailleur, et le placent sur l’étrave (sous la proue). Anne Bonny vient se tenir debout une hache ensanglantée à la main, au-dessus du mannequin. Ils partent ainsi à la rencontre du navire marchand. Les marins français, terrifiés par ce navire démoniaque, ne combattront pas.
New Providence est également le théâtre d’une piraterie moins insolite, et le Gouverneur Rogers tente de l’anéantir en offrant des pardons royaux à tous les pirates qui promettent de stopper leurs activités. Anne Bonny refuse, car elle sait qu’elle sera condamnée pour l’incendie de la plantation de son père. Elle se joint alors à Pierre et Calico Jack Rackham, qui ont également refusé de se soumettre. Tous les trois s’évadent à bord d’un sloop - le Seahorse - en forçant avec ruse le blocus que Rogers avait installé dans le port. On raconte qu’Anne Bonny était torse nu comme une Amazone, habillée seulement d’un pantalon de velours noir cousu par Pierre. Une main posée sur le pommeau de son épée, l’autre agitant une écharpe de soie à l’intention du Gouverneur.
Ceci n’est probablement qu’une légende, dans la mesure où sa nudité aurait immédiatement dévoilé son véritable sexe aux hommes de l’équipage, alors qu’Anne Bonny elle-même tente par tous les moyens de le dissimuler. Elle se déguise en homme et se fait d’ailleurs désormais appeler Adam Bonny. Lorsque son véritable sexe est découvert par un pirate, elle le tue froidement. Enfin, elle aurait jeté Rackham hors de ses quartiers afin d’y résider seule, alors que Rackham était son supérieur.
Une autre version existe : Anne Bonny et Rackham seraient devenus amants : ils auraient eu ensemble un enfant qu’ils auraient par la suite abandonné. Rackham propose d’acheter Anne Bonny à James Bonny, mais James avertit le Gouverneur de l’affaire. Celui-ci condamne Anne Bonny à être fouettée et lui ordonne de rester avec son époux. Anne et Rackham s’enfuient alors ensemble sur le Revenge.
Dans un cas comme dans l’autre, on pense que Rackham et son équipage ont fait escale à de nombreuses reprises à New Providence et que c’est au cours d’une de ces escales que Anne Bonny rencontre Mary Read (qui se déguisait elle aussi en homme et se faisait appeler Willy Read). Les deux femmes sympathiseront rapidement, on leur prête même une liaison amoureuse (l’homosexualité n’était pas rare parmi les pirates, mais sévèrement punie) qui aurait rendu jaloux Rackham (qui pensait alors que Anne Bonny était une femme et Mary Read un homme) et créé bon nombre de tensions à bord du Revenge. Rackham aurait été jusqu’à menacer de trancher la gorge de Mary Read.
On ne sait pas exactement comment Rackham a découvert le véritable sexe de Mary Read. Certains racontent qu’il les aurait surprises dans leurs ébats amoureux un soir dans la chambre d’Anne Bonny, bien que cela ne serait fondé que sur des fantasmes. Dans tous les cas, Mary Read arrête bientôt de se faire appeler Willy, mais les deux femmes restent inséparables et vivent comme un couple, s’habillant indifféremment en homme ou en femme.
Peu de temps après, plusieurs bâtiments de guerre britanniques sont envoyés à leur poursuite (un décret du 5 septembre 1720 du gouverneur des îles Bahamas déclare que Jack Rackham et son équipage, dont Anne Bonny et Mary Read, doivent être capturés et jugés). Mais il en faut plus pour impressionner Rackham, Anne Bonny et Mary Read. Plus téméraires et féroces que jamais, ils attaquent et capturent sans relâche les navires qui passent à portée de canon. L’un de ces navires est le Royal Queen, appartenant à Chidley Bayard, l’ancien amant d’Anne Bonny, et commandé par le Capitaine Hudson. Anne Bonny parvient à séduire Hudson et à le convaincre de la prendre avec lui à bord de son navire. Une fois à bord, elle réussit à éviter de passer la nuit avec lui en le droguant. Elle asperge alors avec de l’eau toutes les mèches destinées aux canons et retourne avec les pirates. Le jour suivant, le Revenge engage le combat avec le Royal Queen, alors incapable de riposter. La bataille fera une seule victime : par jalousie, Mary Read tue le Capitaine Hudson.
Le 21 octobre 1720, les troupes du Capitaine Charles Barnet, qui travaille pour le Gouverneur de Jamaïque, capturent Rackham et son équipage (dont Mary Read et Anne Bonny). Read et Bonny en particulier sont écœurées de voir les pirates n’opposer que très peu de résistance (certains récits rapportent que la plupart d’entre eux étaient saouls). Elles en tueront deux et blesseront plusieurs d’entre eux, dont Rackham. Il faudra plus d’une heure de combat avant que les deux femmes rendent les armes, seules face aux troupes de Barnet.
Le 16 novembre 1720 : procès de Jack Rackham, Anne Bonny et Mary Read. Les deux femmes réussissent à éviter la pendaison en plaidant la grossesse (en), ce qui leur est accordé en vertu du droit anglais. Il est fort probable qu’en réalité aucune des deux femmes n’était enceinte. Bonny rendra visite à Rackham et lui aurait dit : « Je regrette de vous voir dans un tel état, mais si vous vous étiez battu comme un homme, vous n’auriez pas à mourir comme un chien ».
Mary Read devait finir ses jours en prison mais quelques semaines plus tard elle meurt, probablement de la fièvre jaune. En revanche, on ne sait pas avec certitude ce qu’il advint d’Anne Bonny : la veille de Noël, le gouverneur l’a graciée, donc sa peine de prison est annulée. Elle a quitté la prison et elle a complètement disparu des documents officiels après cet épisode. Deux hypothèses existent :
son père aurait payé une rançon pour la faire libérer, puis lui aurait donné la possibilité de commencer une nouvelle vie avec un nouveau mariage, et elle serait morte en 1782 ;
elle serait retournée avec son époux, James Bonny, alors que d’autres prétendent qu’il serait mort des années plus tôt.
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