Rackham était le quartier-maître du célèbre capitaine pirate Charles Vane. C'est lorsque Vane refusa d'attaquer un navire français armé pour la guerre que Jack Rackham et une partie de l'équipage contestèrent cette décision. Malgré tout Charles Vane imposa son autorité de capitaine et échappa au navire français. Le lendemain, une assemblée de l'équipage prit comme résolution de destituer Vane. Ils l'abandonnèrent, avec quelques membres d'équipage le soutenant, sur un petit sloop récemment capturé. Jack Rackham sera élu nouveau capitaine du brigantin Ranger et continuera ses actes de piraterie.
Rackham décidera plus tard d’accepter une offre de pardon royal et naviguera jusqu’à New Providence, aux Bahamas. Il y rencontre Anne Bonny, une femme mariée, et en tombe amoureux. Il en est tellement entiché qu’il dilapide pour elle une grande partie de son butin. Il rencontra également le Capitaine Burgess, un ancien pirate devenu corsaire, arpentant les Caraïbes à la recherche de navires espagnols.
Lorsque James Bonny, l’époux d’Anne, apprend l’existence de la liaison adultère, il prévient le Gouverneur de New Providence, Woodes Rogers. Celui-ci condamne Anne à être fouettée et lui ordonne de rester avec son époux. Anne et Rackham s’enfuient alors ensemble : ils réunissent un équipage et volent un sloop. Craignant que les hommes refusent d’accueillir une femme à bord, Anne se déguise en homme et prend le nom d’Adam Bonny. Elle devient rapidement un membre d’équipage respecté en combattant courageusement aux côtés de ses compagnons.
Après plusieurs autres batailles victorieuses, le Gouverneur des Bahamas envoie à leur poursuite un navire lourdement armé. Rackham et une partie de son équipage sont forcés de s’enfuir. Ils sont alors capturés par un navire espagnol, mais parviennent une nouvelle fois à fuir près des côtes de la Jamaïque, prenant possession au passage de nombreux bateaux de pêche et d’un sloop. En octobre 1720, les troupes du Capitaine Barnet, qui travaillent pour le Gouverneur de Jamaïque, capturent Rackham et son équipage (dont Mary Read et Anne Bonny).
Rackham, quelque temps auparavant, aurait tenté de conclure un accord avec le Gouverneur selon lequel il rendrait les armes à condition que Anne Bonny et Mary Read soient épargnées. Que cela soit vrai ou non, les deux femmes réussiront de toute façon à éviter la pendaison en révélant qu’elles étaient enceintes.
Le 16 novembre 1720, Rackham et son équipage sont emmenés à Port Royal (Jamaïque). Ils y sont jugés coupables de piraterie et pendus le jour suivant.
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